Презентация на тему производный алкенов в медицине. Алкены – непредельные углеводороды. получение, химические свойства и применение. Образование химических связей в алкан

• Понятие о непредельных углеводородах.
• Характеристика двойной связи.
• Изомерия и номенклатура алкенов.
• Физические свойства.
• Получение алкенов.
• Свойства алкенов.
• Применение алкенов.

Понятие об алкенах

• Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

С n Н 2n , где n ≥ 2 .

• Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Характерис-тика двойной связи (С=С)

• Вид гибридизации –
• Валентный угол –
• Длина связи

• Строение ─
• Вид связи –
• По типу перекрывания –

плоскостное

ковалентная

неполярная

Гомологи-ческий ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

Эт ен

Проп ен

Бут ен

Пент ен

Гекс ен

Гепт ен

• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

C 7 H 14

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия :

• углеродного скелета
• положения двойной связи
• межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия :

геометрическая

Изомерия алкенов

Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10)

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1 3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10)

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклас-совая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2

Циклобутан Метилциклопропан

СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Геометрические (оптические) изомеры бутена С 4 Н 8

Цис-изомер

Транс-изомер

1

5

4

3

2

СН 3 - СН 2 - СН - СН = СН 2

СН 3 - СН = СН - СН - СН 2 - СН 3

СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3

3 - метил пент е н - 1

2

3

1

4

6

7

8

5

4 - этил окт е н - 2

Физические свойства алкенов

• Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

С 2 – С 4 - газы

С 5 – С 16 - жидкости

С 17 … - твёрдые вещества

СПОСОБЫ

ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ

ЛАБОРАТОРНЫЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЕ

ДЕГИДРАТАЦИЯ

СПИРТОВ

КРЕКИНГ

АЛКАНОВ

ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ДЕГИДРИРОВАНИЕ

АЛКАНОВ

ДЕГИДРО-

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

КРЕКИНГ АЛКАНОВ

ПРИМЕР:

t=400-700C

С 10 Н 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10 дек ан пент ан пент ен

АЛК АН → АЛК АН + АЛК ЕН

С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ

УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ

ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

АЛК АН → АЛК ЕН + Н 2

ПРИМЕР:

Ni, t= 5 00C

Н 3 С - СН 3 →Н 2 С = СН 2 + Н 2

эт ан эт ен

(эт илен )

ДЕ ГИДРИРОВАНИЕ

АЛКАНОВ

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

СПИРТ →АЛК ЕН +ВОДА

ПРИМЕР:

условия: t≥ 14 0C , Н 2 SO 4 (конц.)

Н Н

Н-С – С-Н →Н 2 С = СН 2 + Н 2 О

Н ОН эт ен

(эт илен )

ДЕ ГИДРАТАЦИЯ

СПИРТОВ

ДЕ ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ

ПРИМЕР:

t

Н 2 С – СН 2 + Zn → Н 2 С = СН 2 + Zn Br 2

Br Br эт ен

1,2-дибромэт ан (эт илен )

ЛАБОРАТОР-НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ДЕ ГИДРО ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ

УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ

ПРИМЕР:

условие: спиртовой раствор

H H

Н-С–С-Н + KOH → Н 2 С = СН 2 + K Cl + H 2 O

Н Cl эт ен

хлорэт ан (эт илен )

Механизм реакций присоедине-ния алкенов

• Электрофильное присоединение: разрыв π -связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом.

• Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.

π -связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами.

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

АЛКЕН

РЕАГЕНТ

ПРОДУКТ

ВИД РЕАКЦИИ

Применение реакции, её продуктов

ГИДРИРОВАНИЕ

(ВОССТАНОВЛЕНИЕ)

НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

(БРОМИРОВАНИЕ)

РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ-ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ).

ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ.

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА-

(ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ)

ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ

ГИДРАТАЦИЯ

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО-ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ-ЧЕСКОГО КАУЧУКА).

Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные.

ПРИМЕР:

n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n

этилен поли этилен

(мономер) (полимер)

n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию

-CH 2 -CH 2 - структурное звено

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ

ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ

ПРИМЕР:

2С 2 Н 6 + 7О 2 4СО 2 + 6Н 2 О

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ

Реакция Е.Е.Вагнера

МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ

Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2

OH OH

этиленгликоль

(этандиол-1,2)

! Качественная реакция на непредельность углеводорода

– на кратную связь.

Применение этилена

Свойство

Применение

1 . Полимеризация

Производство полиэтилена, пластмасс

2. Галогенирование

Получение растворителей

3. Гидрогалогени-

Для местная анестезия, получения растворите-лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

Свойство

4. Гидратация

Применение

5. Окисление раствором KMnO 4

Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука

6. Особое свойство этилена:

Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс

Этилен ускоряет созревание плодов

• Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 - гибридизации. Общая формула – С n H 2n . В названии алкенов используется суффикс – ен.
• Для алкенов характерны: структурная изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, изомерия между классами и пространственная изомерия (геометрическая).
• Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π -связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Назовите следующие алкены

1 2 3 4 5 6

а) СН 3 ─ С ═ СН ─ СН 2 ─ СН ─ СН 3

СН 3 СН 3

б) Н 3 С СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3

С ═ С

Н Н

в) СН 3 ─ СН 2 ─ С ═ СН 2

СН 3 ─ СН ─ СН 2 ─ СН 3

а) 2,5-диметилгексен-2

б) цис-изомер-гексен-2

в) 3-метил-2-этилпентен-1

Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:

а) СН 3 -СН=СН 2 + НС l  ?

б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + Н Br  ?

В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН  ?

Ответы: а) СН 3 -СН=СН 2 + НС l  СН 3 -СН Cl- СН 3

б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + Н Br  СН 3 -СН Br -СН 2 -СН 3

в) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН  СН 3 -СН 2 -СН-СН 3

Оценка «3»: параграф 4, ТПО стр. 24-25, № 5-7

Оценка «4»: Хомченко И.Г.: 20.21

Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Задание на повторение: а) H 2 C = CH – CH - CH 2 - CH 3 б) H 3 C - CH = C - CH 2 - CH 3 CH 3 CH 3 3 – метилпентен – 1 3 – метилпентен – 4 в) H 2 C = CH – CH - CH 2 – CH 2 - CH 3 г) H 3 C – CH 2 – CH – CH 2 - CH 3 CH 3 CH 3 3 – метилгексен – 1 3 - метилпентан

«Получение, свойства и применение алкенов» Тема урока:

Получение алкенов Промышленные способы крекинг нефтепродуктов C 16 H 34 → C 8 H 18 + C 8 H 16 гексадекан октан октен дегидрирование алканов CH 3 – CH 3 CH 2 = CH 2 + H 2 этан этилен 550 0 С, Ni

Получение алкенов Лабораторные способы дегидратация спиртов C 2 H 5 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O дегалогенирование дигалогеналканов CH 3 – CHBr – CHBr – CH 3 + Zn → CH 3 – CH = CH – CH 3 + ZnBr 2 2,3 – дибром бутан бутен - 2 дегидрогалогенирование галогеналканов CH 3 – CHBr – CH 2 – CH 3 + NaOH CH 3 – CH = CH – CH 3 + NaBr + H 2 O 2 – бромбутан бутен - 2 t > 140 0 С, H 2 SO 4 (конц) спирт, t

Химические свойства алкенов Реакции присоединения Галогенирование (обесцвечивание бромной воды) Гидрирование Гидратация Гидрогалогенирование CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br 1,2 – дибромэтан CH 2 = CH 2 + H 2 H 3 C – CH 3 э тан катализатор CH 2 = CH 2 + H 2 O CH 3 – CH 2 OH этиловый спирт t , p , катализатор CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 – CH 2 Br бромэтан CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 – CH 2 Cl хлорэтан

Химические свойства алкенов Реакции окисления Горение на воздухе Мягкое окисление (обесцвечивание раствора K M nO 4) Частичное окисление этилена кислородом воздуха CH 2 = CH 2 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O CH 2 = CH 2 + [O] + H 2 O → HO – CH 2 – CH 2 – OH э тиленгликоль 2 CH 2 = CH 2 + O 2 → 2CH 2 – CH 2 O о ксид этилена

Химические свойства алкенов Реакции полимеризации n CH 2 = CH 2 (- CH 2 – CH 2 -) n этилен полиэтилен t , p , катализатор

Физические свойства алкенов Этилен – бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде, растворим в спирте и диэтиловом эфире Формула - название t кип., 0 С Агрегатное состояние C 2 H 4 – этилен -103,8 газы C 3 H 6 - пропилен -47,7 C 4 H 8 - бутен -6,3 (бутен-1) C 5 H 10 - пентен +30,1 (пентен-1) жидкие C 6 H 12 - гексен +63,5 C 7 H 14 - гептен +93,6 C 18 H 36 - октадецен C 19 H 38 - нонадецен твердые При увеличении молекулярной массы соединений закономерно повышаются температуры кипения и плавления

Применение алкенов н. Этилен: исходное вещество для производства этанола, этиленгликоля, эпоксидов, дихлорэтана, полиэтилена (упаковочная пленка, посуда, трубы, электроизоляционные материалы). Пропилен: глицерин, ацетон, изопропанол, растворители, полипропилен.

И для этана, и для этилена характерны: реакции хлорирования; sp 3 – гибридизация атомов углерода в молекуле; наличие π-связи в молекулах; реакции гидратации; горение на воздухе; взаимодействие с раствором KMnO 4 ; малая растворимость в воде; газообразное состояние. Задание на закрепление Ответы: 1, 5, 7, 8

Цель урока: рассмотреть различные способы получения алкенов, их физические и химические свойства и применение через работу с различными источниками информации.

Урок: Интересно Скучно Безразлично Я на уроке: Работал Отдыхал Помогал другим ИТОГ: Понял материал Узнал больше, чем знал Не понял Оцени себя на уроке

Спасибо за урок!

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Полиэтилен, его свойства и применение. 10 класс

Полиэтилен, его свойства и применение.Полиэтилен и его свойства(– СН2 – СН2 –)n(– СН2 – СН2 –)50-70 Жидкость, которая используется как смазочное масло(– СН2 – СН2 –)100-120 Твердое бе...

Тип урока: урок-смотр знаний.В начале урока организовано повторение небольшого блока теоретического материала, на следующем этапе проводится графический диктант и самостоятельная работа,завершается ур...

Презентация к уроку "Исследование капиллярных свойств столовых салфеток". Урок-контрольная закупка.

Урок- исследование позволяет обобщить знания учащихся по пройденному материалу, учит анализировать, сравнивать результаты экспериментов и делать выводы....

Алкены . Строение молекулы этилена. Химические свойства алкенов .

Выполнила: Панина И.П .

Алк ен ы

• Номенклатура
• Изомерия
• Физические свойства
• Химические свойства
• Получение
• Применение

Алкены - ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится 1 двойная связь между атомами углерода.

Общая формула

C n H 2n.

sp² гибридизация (s - электрон и 2 p - электрона) угол связи- 120 градусов

Форма молекулы – плоский треугольник.

Длина связи С-С - 0,134нм

Гомологический ряд

C 2 H 4 - Этилен (Этен)

C 3 H 6 - Пропилен (Пропен)

C 4 H 8 - Бутен

C 5 H 10 - Пентен

C 6 H 12 - Гексен

C 7 H 14 - Гептен

C 8 H 16 - Октен

C 9 H 18 - Нонен

C 10 H 20 - Децен

Номенклатура

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3

гексен-2 (гексен-4)

2-этилпентен-1

Изомерия

1. Изомерия углеродного скелета.

бутен-1

2-метилпропен

2. Изомерия положения двойной связи.

бутен-1

бутен-2

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами)

циклобутан метилциклопропан

4. Геометрическая изомерия.

цис-бутен-2 транс-

бутен-2

Физические свойства

• Этен, пропен и бутен – газы.
• Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости.
• Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.
• Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.
• С увеличением молекулярной массы температура кипения и плавления увеличиваются.

Химические свойства:

• Реакции окисления:

• Горение

C 2 H 4 + 3 O 2 → 2 CO 2 + 2 H 2 O + Q (пламя ярко светящееся)

• Обесцвечивание перманганата калия

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами ):

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 -CH 2 (1,2-дибромэтан)

3. Гидрогалогенирование (взаимодействие с галогенводородами) правило Марковникова :

СH 3 -CH=CH 2 + H-Br → CH 3 - CH 2 – CH 3

Br (2-бромэтан)

4. Гидрирование (взаимодействие с водородом) :

CH 2 =CH 2 + H 2 t, Ni → CH 3 -CH 3 этилен этан

( C 2 H 4 + H 2 t, Ni → C 2 H 6 )

5. Гидратация (присоединение молекул воды):

CH 2 =CH 2 + H 2 O t,H 3 PO 4 → CH 3 -CH 2 -OH (этилен этанол – этиловый спирт )

6. Реакции полимеризации:

nCH 2 =CH 2 t, p, kat → (-CH 2 -CH 2 -)n

мономер - этилен полимер – полиэтилен

Получение

1. Крекинг алканов, входящих в состав нефти:

С 8 Н 18 → С 4 Н 10 + С 4 Н 8

2. Дегидрирование алканов:

t, Cr 2 O 3

СН 3 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН=СН 2 + Н 2

СН 3 -СН 3 → СН 2 =СН 2 + Н 2

3 . Дегидратация спиртов ( при температуре выше 150 °С):

H 2 SO 4

СН 3 -СН 2 -ОН → СН 2 =СН 2 + Н 2 О

Применение этилена и его соединений:

• Получение полиэтилена.
• Основа для получения синтетических смазочных масел.
• Для производства ацетальдегида,

антифриза и синтетического этилового

• Для ускорения созревания плодов.

Знаете ли вы?

Алкены, попадая в атмосферу, реагируют

с кислородом воздуха, оксидами азота и серы, являются одной из

причин токсичного

смога в промышленных зонах.

Вывод:

• Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс – ен .
• Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами
• Алкены обладают большой химической активностью . За счёт наличия кратной связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Вопросы:

• Какие углеводороды называются алкенами?
• Напишите структурные формулы углеводородов : Бутен -2 ;

2 - метил –пентен -2;

2,3 диметилбутен -1;

4 –метилпентен -2.

Задача: При гидрировании 45,5 г алкена 14,56 л водорода образуется алкан. Определите формулу этого алкена.

Параграф 34, задание №2

Приготовить доклад на тему:

«Применение полимеров»

Непредельные углеводороды. Алкены.

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

Общая формула: С n H 2n

• Алкены – ациклические углеводороды, в молекуле которых кроме одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.

В молекулах алкенов - SP 2 – гибридизация

S 1

1 20 º

гибридизация

P 2

Негибридизованное электронное облако

Строение молекул алкенов

δ -связь

π -связь

С

Строение молекул

Форма молекулы – плоский треугольник

Характеристика двойной связи (С ═ С)

sp 2

• Вид гибридизации –
• Валентный угол –
• Длина связи С = С –
• Строение ─
• Вид связи –
• По типу перекрывания –

120 º

0,134 нм

плоскостное

ковалентная неполярная

σ и π

Характеристика двойной связи (С ═ С)

• π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена;
• π – связь менее прочная, чем

σ – связь;

• π – связь легче поляризуется

Гомологический ряд алкенов

Общая формула С n Н 2n

• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен
• Проп ен
• Бут ен
• Пент ен
• Гекс ен
• Гепт ен

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

C 7 H 14

Изомерия алкенов

Для алкенов возможны два типа изомерии:

1-ый тип – структурная изомерия:

• углеродного скелета
• положения двойной связи
• межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия:

геометрическая

• Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен , цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь.
• Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
• В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди- , три- , тетра- и т.д.

Примеры изомеров углеродного скелета ( С 5 Н 10 )

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1 3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи (С 5 Н 10 )

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

Межклассовая изомерия

АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ .

Н 2 С – СН 2 СН – СН 3

Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2

Циклобутан Метилциклопропан

СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 .

С 4 Н 8

Примеры межклассовых изомеров (С 5 Н 10 )

СН 2 = СН –СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен -1

циклопентан

Пространственная изомерия (С 4 Н 8 )

Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи , в отличие от одинарной, возможно.

1 4 1

Н

2 3 2 3

С = С С = С

4

Н Н Н

Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н 3 С

СН 3

Н 3 С

СН 3

Физические свойства алкенов

• Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях .

• С 2 – С 4 - газы
• С 5 – С 16 - жидкости
• С 17 … - твёрдые вещества

• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку

• По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочно й.

• Реакции присоединения.
• Реакции полимеризации.
• Реакции окисления.

Реакции присоединения

1. Гидрирование.

C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3

этен этан

Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.

C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3

пропен

1,2-дихлорпропан

Реакция идёт при обычных условиях.

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенировани

1 1 2 3 4

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3

Бутен-1 Cl

2-хлорбутан

4. Гидратация.

1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3

пропен

пропанол-2

Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.

• Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии

с правилом

В.В. Марковникова.

• Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)

• Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …

– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –

… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …

Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:

n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n

Этен полиэтилен

Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия) .

3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН

ОН ОН

этен

этандиол

С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление .

а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – C ОН

этен уксусный альдегид

Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .

б) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 2 СН 2

этен

оксид этилена

Условия реакции: катализатор – Ag , t = 150-350 º С

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4H2O

бутен

При недостатке кислорода

С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О

бутен

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь

• Обесцвечивание бромной воды .

СН 2 = СН – СН 3 + В r 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3

пропен 1,2-дибромпропан

• Обесцвечивание раствора перманганата калия.

3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

пропен

3СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2М n О 2 + 2КОН

пропандиол-1,2

ВЫВОД:

• Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2
• Гидрирование процесс экзотермический

( 200 0 C ) ,

• Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .

При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:

• При отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

Лабораторные способы получения алкенов

• Дегидрогалогенирование галогеналкенов .

Н 3 С ─ СН 2 ─ СН С l ─ СН 3 + КОН  Н 3 С ─ СН ═ СН ─ СН 3 + КС l + Н 2 О

2-хлорбутан бутен-2

Условия реакции: нагревание .

2) Дегидратация спиртов .

Н 3 С ─ СН 2 ─ ОН  Н 2 С ═ СН 2 + Н 2 О

этанол этен

Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180 º С.

3) Дегалогенирование дигалогеналканов

Н 3 С ─ СН Cl ─ СН 2 С l + М g  Н 3 С─СН ═ СН 2 + MgCl 2

1,2-дихлорпрпан пропен

Промышленные способы получения алкенов

• Крекинг алканов.

С 10 Н 20 С 5 Н 12 + С 5 Н 8

Декан пентан пентен

Условия реакции: температура и катализатор .

2. Дегидрирование алканов .

СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 ═ СН – СН 3 + Н

пропан пропен

Условия реакции : t = 400-600 º С и катализатор

( Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ) .

3) Гидрирование алкинов.

C Н ≡ СН + Н 2 СН 2 ═ СН 2

этин этен

Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni .

ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНА

Свойство

Применение

Полимеризация

Пример

Производство полиэтилена, пластмасс

Галогенирование

Получение растворителей

Гидрогалогени

рование

Для местная анестезия, получения растворителей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

Свойство

Применение

Гидратация

Пример

Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука

Окисление раствором KMnO 4

Особое свойство этилена:

Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс

Этилен ускоряет созревание плодов

Изомерия и номенклатура алкенов . 4. Физические свойства. 5. Получение алкенов . 6. Свойства алкенов . 7. Применение алкенов . Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие... C7H14 Этен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен Изомерия алкенов Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – ...

Характеристика двойной связи. Изомерия и номенклатура алкенов . Получение алкенов . Свойства алкенов . Решите задачу Найдите молекулярную формулу углеводорода, ... формула СН2 Истинная – С4Н8 Ответ: С4Н8 Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь...

Фізичні властивості. 5. Добування алкен ів. 6. Властивості алкен ів. 7. Застосування алкен ів. Поняття про алкени ... Бутен Пентен Гексен Гептен Ізомерія алкен ів Для алкен ів можливі два види ізомерії: ... температури кипіння і плавлення. СПОСОБИ ДОБУВАННЯ АЛКЕН ІВ ЛАБОРАТОРНІ ПРОМИСЛОВІ КРЕКІНГ АЛКАН...

Дигалогеналканов Химические свойства реакции замещения алканы алкены алкины галогенирование нитрование присоединения гидрирование гидрирование галогенирование... гидратация отщепления горение дегидрирование гидратация Применение алканы алкены алкины топливо горючее для дизельных и...

О этиленовых углеводородах. Узнать особенности строения алкенов , общую формулу алкенов , физические и химические свойства. Уметь... , четыре, Дышим глубже, машем шире… Химические свойства алкенов Электрофильное присоединение (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация) ...

Презентация «Физические и химические...

Случае правильного ответа вы перейдете на другой уровень!!! Что знаем? АЛКЕНЫ Строение: cигма- и пи-связи, Типы связей120°, уголгибридизация- ... ответа вы перейдете на другой уровень!!! Характерные типы реакций алкенов на примере ЭТИЛЕНА - осуществить реакцию Определите реагенты в реакциях...

алканы алкены алкины алкадиены циклоа...

27. Учитель Гришковец И.А. Углеводороды: алканы СnH2n+2 алкены СnH2n алкины СnH2n-2 алкадиены циклоалканы СnH2n арены СnH2n-6 ... связей Реакции присоединения Реакции замещения Реакция полимеризации Реакция горения Алкены Алкины Алкадиены Циклоалканы Арены Используемые ресурсы: alhimic.ucoz.ru ...

Образование химических связей в алкан...

Образование химических связей в алканах, алкенах , алкинах, ароматических углеводородах. Типы гибридизации. Лекция 2 ... . Образование химических связей. Алканы. Образование химических связей. Алкены . Строение молекулы. Алкены .Образование и разрыв химических связей. Алкины. Строение молекулы. ...